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ओलिफीन मेटाथीसिस

कार्बन-कार्बन बंधन अभिक्रिया बनाते हैंolefin-विपर्ययRSC ऑन्कोलॉजी आई.डी.

ओलेफिन मेटास्टेसिस की प्रतिक्रिया योजना - बदलते क्रियात्मक समूह रंगीन हैं

ओलिफीन मेटाथीसिस (Olefin metathesis) एक कार्बनिक अभिक्रिया है जो एल्कीन के भागो को पुनर्वितरित करके कार्बन-कार्बन द्विबन्ध बनाता है। [1] ओलेफिन मेटाथीसिस अक्सर वैकल्पिक कार्बनिक अभिक्रियाओं की तुलना में कम अवांछित उत्पादों और खतरनाक कचरे का निर्माण करता है। इस अभिक्रिया की क्रियाविधिऔर विभिन्न सक्रिय उत्प्रेरक की खोज के लिए, यवेस चौविन, रॉबर्ट एच ग्रब्स, और रिचर्ड आर शॉर्क को सामूहिक रूप से रसायन विज्ञान में 2005 के नोबेल पुरस्कार से सम्मानित किया गया।

इस अभिक्रिय के लिए धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है । अधिकांश व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण प्रक्रियाएं विषम उत्प्रेरक का प्रयोग करते हैं। विषम उत्प्रेरक अक्सर एक धातु हलाइड्स (MClx ) के इन-सिटू सक्रियण द्वारा तैयार किए जाते हैं, जो ऑर्गेनोलुमिनियम या ऑर्गोटिन यौगिकों का उपयोग करते हैं, जैसे एMClx-EtAlCl2 का संयोजन। एल्यूमिना का प्रयोग केटालिस्ट की सपोर्त्ट मे करते है। वाणिज्यिक उत्प्रेरक अक्सर मोलिब्डेनम और रूथेनियम पर आधारित होते हैं। organometallic यौगिकों को मुख्य रूप से छोटे पैमाने पर प्रतिक्रियाओं के लिए या शैक्षणिक अनुसंधान में जांच की गई है। सजातीय उत्प्रेरक को अक्सर Schrock उत्प्रेरक और Grubbs उत्प्रेरक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है । Schrock उत्प्रेरक टंगस्टन (VI) तथा मोलिब्डेनम (VI) मेतल को केन्द्र मे लेते है तथा alkoxide और imido लाइगैंडों क प्रयोग कतर्ते है। [2]

व्यावसायिक रूप से उपलब्ध schrock उत्प्रेरक
व्यावसायिक रूप से उपलब्ध schrock उत्प्रेरक

दूसरी ओर, Grubbs उत्प्रेरक, रूथेनियम (II) कार्बेनाइड कॉम्प्लेक्स हैं। [3] Grubbsउत्प्रेरक के कई रूप ज्ञात हैं। Hoveyda-Grubbs उत्प्रेरक बनाने के लिए Grubbs उत्प्रेरक को isopropoxybenzylidene ligand के साथ chelate किया गया है।

आम ग्रबस उत्प्रेरक
आम ग्रबस उत्प्रेरक
कमर्शियल श्रॉक उत्प्रेरक

1993 में पहली असममित उत्प्रेरक के बाद [4]

मेटाथिसिस रॉम स्कॉक 1993

एक Schrock उत्प्रेरक के साथ एक बीओएनआईएल लिगैंड के साथ एक नॉरबोनाडीन रोम में संशोधित किया जाता है, जो अत्यधिक स्टीरियोरेगुलर सीआईएस, आइसोटैक्टिक पॉलिमर के लिए अग्रणी होता है।

यह सभी देखें

  • अल्केन मेटाथेसिस
  • अल्केनी मेटाथेसिस
  • एनाइन मेटाथेसिस
  • लवण मेटाथेसिस अभिक्रिया

संदर्भ

  1. Astruc D. (2005). "The metathesis reactions: from a historical perspective to recent developments". New Journal of Chemistry. 29 (1): 42–56. डीओआइ:10.1039/b412198h.
  2. R.R. Schrock (1986). "High-oxidation-state molybdenum and tungsten alkylidene complexes". Accounts of Chemical Research. 19 (11): 342–348. डीओआइ:10.1021/ar00131a003.
  3. Ileana Dragutan; Valerian Dragutan; Petru Filip (2005). "Recent developments in design and synthesis of well-defined ruthenium metathesis catalysts – a highly successful opening for intricate organic synthesis". Arkivoc: 105–129. मूल से 12 May 2006 को पुरालेखित. अभिगमन तिथि 6 October 2005.
  4. McConville, David H.; Wolf, Jennifer R.; Schrock, Richard R. (1993). "Synthesis of chiral molybdenum ROMP initiators and all-cis highly tactic poly(2,3-(R)2norbornadiene) (R = CF3 or CO2Me)". Journal of the American Chemical Society. 115 (10): 4413–4414. डीओआइ:10.1021/ja00063a090.